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Daniele Leonori, catedrático de Química Orgánica III de la Universidad RWTH de Aquisgrán, ha publicado en la revista Nature Catalysis los resultados de una investigación que abre nuevas vías para procesos más rentables y sostenibles en síntesis química.
La publicación, titulada "Excited-state configuration controls the ability of nitroarenes to act as energy transfer catalysts" concluye una serie de estudios en relación a la nueva luz sobre el papel de los nitrobencenos y muestra cómo estas materias primas de larga tradición pueden utilizarse en química sintética de una forma mucho más versátil que antes.
Los nitrobencenos se han utilizado durante casi dos siglos, principalmente como materias primas industriales para espumas, caucho y productos farmacéuticos. En los últimos años, sin embargo, Leonori y su equipo han podido demostrar que estas moléculas baratas y ampliamente utilizadas pueden hacer mucho más de lo que se suponía hasta ahora. Los nuevos descubrimientos abren nuevas posibilidades de aplicación para la investigación y la industria y pueden hacer que los procesos químicos sean más seguros, económicos y sostenibles.
Cuando se habla de ozono, mucha gente piensa primero en la capa protectora de ozono de la atmósfera terrestre. Sin embargo, el ozono desempeña un papel fundamental en la industria química, por ejemplo en la ozonólisis del ácido adípico, un paso importante en la producción de detergentes. En esta reacción, un doble enlace carbono-carbono se divide en dos fragmentos. Sin embargo, el ozono es técnicamente exigente y alberga considerables riesgos de seguridad, ya que las reacciones de ozonólisis pueden producir productos explosivos.
En el artículo "Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes", publicado en Nature en 2022, Leonori y otros investigadores demostraron que los nitrobencenos pueden actuar como "sustitutos del ozono" cuando se irradian con luz visible. La activación por la luz hace que las moléculas entren en un estado excitado que permite reacciones que antes sólo podían llevarse a cabo con ozono.
El potencial de este descubrimiento era obvio: como fotooxidación de alquenos De Mayo-Parasram-Leonori, el método atrajo rápidamente la atención internacional y ahora se utiliza como parte del plan de estudios de química básica en varios países.
La ozonólisis de hidrocarburos aromáticos se considera extremadamente prometedora, ya que podría abrir nuevas rutas de síntesis para materiales, principios activos y tintes. En la práctica, sin embargo, existe un problema fundamental: durante la reacción se forman alquenos que son significativamente más reactivos que los compuestos aromáticos de partida.
Esto provoca sobrerreacciones y mezclas de productos inutilizables. En pocas palabras, en cuanto se inicia la reacción, el producto recién formado reacciona más rápido que el sustrato original. Por tanto, la pregunta central era: ¿Cómo puede activarse específicamente el material de partida, aunque el producto resultante sea más reactivo?
El equipo de Leonori investigó si esta limitación podía superarse con ayuda de los nitrobencenos. Adaptando específicamente la estructura de los nitrobencenos y activándolos con luz visible, consiguieron invertir el patrón de reactividad habitual: Esto les permitió escindir selectivamente el anillo aromático menos reactivo y conservar el alqueno más reactivo.
Un redactor de la revista Science, en la que se publicó el trabajo en marzo de 2025 con el título "Excited-state configuration of nitroarenes enables oxidative cleavage of aromatics over alkenes", resumió el resultado de la siguiente manera: Los investigadores habían encontrado "un cuchillo que corta una manzana, pero no un plátano".
Los catalizadores son la piedra angular de la producción química moderna, pero muchos de los más eficaces se basan en metales de transición raros como el iridio o el rutenio. En su última publicación en Nature Catalysis, los investigadores demuestran que los propios nitrobencenos pueden utilizarse como catalizadores orgánicos activados por la luz.
Estas moléculas actúan como pequeñas antenas: Absorben la luz visible y transfieren la energía absorbida a sustratos orgánicos. De este modo, permiten reacciones que normalmente requieren catalizadores metálicos.
En varias reacciones modelo, el equipo demostró que estos compuestos orgánicos sencillos y de uso generalizado pueden igualar el rendimiento de los catalizadores de metales pesados ya establecidos. Aunque la investigación se encuentra aún en una fase temprana, las perspectivas son de gran alcance.
Los nitrobencenos pueden modificarse fácilmente desde el punto de vista estructural, lo que permitiría incorporarlos en el futuro a biomoléculas de mayor tamaño para controlar reacciones en entornos complejos. Otra ventaja es el coste: los nitrobencenos son hasta 4.000 veces más baratos que los catalizadores metálicos convencionales, un factor que los hace especialmente atractivos para grandes sectores industriales como el agroquímico.
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